Il chiostro, costruito per volere del Ceppo di Francesco Datini tra il 1438 ed il 1440, ha pianta quadrangolare e un forte senso evocativo.
I lati sono scanditi da ampie arcate a sesto appena ribassato, sostenute da esili colonne ioniche in pietra serena che poggiano su una panchina.
Le coperture a crociera si impostano sulle colonne e su peducci ionici con goccia a foglie d’acanto; all’esterno, sopra le colonne poggiano lesenette scanalate, che dovevano ricollegare il primo ordine con il superiore, mai costruito.
Lungo le pareti sono una serie di lapidi sepolcrali e stemmi, dal XV al XIX secolo, con decorazioni ottocentesche.
Il lato occidentale conserva una importante lunetta archiacuta degli inizi del Quattrocento affrescata da Giovanni di Tano Fei “Madonna col Bambino e, nella cornice, Cristo benedicente, San Ludovico, Sant’Antonio da Padova” che sormontava l’ingresso all’oratorio di San Girolamo.
Sulla stessa parete si trova la lastra tombale in marmo proveniente dalla chiesa e ormai illeggibile, del giureconsulto Niccolò Torelli (1388).
Lungo il lato settentrionale, di fianco alla chiesa, restano alcuni monumenti funebri ottocenteschi (a Diego Ausoni, del 1867 e a Niccolò Mazzoni, morto nel 1843, con busto del defunto), stemmi e iscrizioni.
Poco oltre è la lastra anteriore del monumento a Ludovico Aliotti (1361-1411) vescovo di Volterra (baldacchino e statua del defunto sono dispersi), con putti, entro girali vegetali, che sorreggono stemmi e il pastorale, opera attribuita alla bottega di Niccolò Lamberti.
In basso hanno trovato collocazione due importanti lastre tombali in marmo bianco di notevole qualità provenienti dal pavimento della chiesa: a sinistra quella di Antonio Rusconi ad opera di Bernardo Rossellino (1449), a destra quella del ministro generale dei frati minori Pietro Cacciafuochi opera del 1430 di Pagno di Lapo Portigiani.
Sul lato orientale, un’ampia nicchia centinata conserva la “Maestà fra i Santi Pietro e Paolo” di Lippo di Benivieni. La preziosa opera è dei primi del Trecento mente più tarde sono, nell’imbotte, San Francesco e un altro santo francescano della scuola di Filippo Lippi.
Sotto l’affresco è la lapide di Giovacchino Carradori (1758-1818), noto fisico e naturalista pratese che si occupò di ricerche ed esperimenti in vari campi, pubblicando oltre 250 studi.
In questa prima parte del fianco orientale le arcate del chiostro modificano la loro dimensione formando una campata più stretta, in modo da inquadrare perfettamente le tre aperture centinate del Capitolo: la trecentesca Cappella Migliorati.
Proseguendo si incontrano i monumenti di Caterina Cremona nei Martini (1851), con bassorilievo e ritratto della giovane (opera di Pietro Gavazzi, allievo del Bartolini).
Sulla stessa parete, dal lato opposto il “monumento funebre a Vincenzo Mazzoni” (1740-1820) illustre personaggio pratese. Il sepolcro è sormontato da due grandi statue allegoriche: la Morale e la Meccanica ed opera di Stefano Ricci (1832-34), caposcuola del neoclassicismo toscano canoviano, e fu trasportato nel 1904 dalla chiesa al chiostro.